慶應義塾は、高等学校4校から優秀で志のある生徒を選抜し、米国の名門ボーディングスクール（寄宿学校）に派遣する「一貫教育校派遣留学制度」を創設した。留学の費用は奨学金として給付される。 選抜の対象となるのは慶應義塾高等学校、慶應義塾志木高等学校、慶應義塾女子高等学校、慶應義塾湘南藤沢高等部の4校で、米国Ten Schoolsのうちの2校へ1年間留学できるという。この制度では、留学先の学費、寮費、保険料、往復航空運賃相当が奨学金として給付されるうえ、派遣終了後、十分な成果が認められれば留年することなく、慶應義塾大学への推薦も受けられるという。 留学先は、マサチューセッツ州の「Deerfield Academy（ディアフィールドアカデミー）」と、コネチカット州の「The Taft School（タフトスクール）」。両校とも私立中等教育の最高峰といわれる名門ボーディングスクール10校のうちの2校だ。 出願資格は、一貫教育校の高校1年生で、在籍する学校長の推薦を得た者、語学能力がTOEFL iBTスコア90点以上（120点満点）であることが条件となる。留学期間は、高校第2学年の9月から翌年6月まで。書類選考と面接が行われ、3月上旬には派遣留学候補生が決定する予定だという。 本制度により各校の枠を越え、世界中から集まる優れた人材と寝食を共にしながら切磋琢磨し成長することが期待されている。
