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東京都教育委員会は2026年5月28日、「東京都立第一商業高等学校の改編に関する基本計画（案）」を公表し、都民からの意見募集を開始した。第一商業高校を「新たな商業教育の価値を創出するフラッグシップ校」と位置付け、国際金融教育と国際バカロレア教育を取り入れた新校へ改編する計画について意見を求める。
文部科学省は2026年5月27日、2027年度（令和9年度）大学入学者選抜実施要項の変更点について、教育委員会など関係各所に通知した。
韓国（釜山）で2026年5月17日から25日まで開催された「第26回アジア物理オリンピック」に、日本代表の高校生8人が参加した。宮城県仙台二華高校と開成高校の生徒2人が銀メダル、浅野高校など5校の生徒5人が銅メダルを獲得。また、そのうち7人が文部科学大臣特別賞を受賞した。
公立小中高校等に在籍する日本語指導が必要な児童生徒数が、2025年度調査で過去最多の8万4,759人にのぼることが2026年5月25日、文部科学省の調査結果で明らかになった。全公立学校の39.4％に1人以上が在籍し、うち28校では100人以上の在籍が確認された。
文部科学省は2026年5月22日、2026年3月新規高等学校卒業予定者の就職状況（3月末現在）に関する調査結果を発表した。高校生の就職率は前年度比0.1ポイント減の97.9％。依然として高い水準を維持している。
文部科学省と厚生労働省は2026年5月22日、2026年3月大学等卒業者の4月1日現在の就職状況を発表した。大学（学部）全体の就職率は98.0％で、前年同期比増減なしとなり、過去2番目タイの高水準を維持した。そのうち、女子の就職率は98.7％で調査開始以降、過去最高値となった。
第20回アジア太平洋情報オリンピックが2026年5月9日・10日、オンラインで開催された。日本からは28名の高校生等が参加し、金メダルを神奈川大学附属高校・筑波大学附属駒場高校の生徒ら2名、銀メダルを神奈川県立厚木高校など4校の生徒たち4名が受賞した。
京都先端科学大学は2026年5月21日、高大連携協定を締結している昭和女子大学附属昭和中学校・高等学校との新たな取組みとして、「五修生制度」を2027年度から導入すると発表した。中高6年間のカリキュラムを5年で修了した生徒が高校3年次に大学の授業を履修できる制度。
イードの教育情報サイト「リセマム（ReseMom）」は、より多くの読者に教育関連ニュースや進学情報を届けることを目的に、新たに「ReseMom 公式LINE」を開設した。
聞き書き甲子園実行委員会は、第25回「聞き書き甲子園」の参加高校生65人を2026年5月8日から6月25日まで募集している。全国12地域の森・川・海の「名人」を高校生が一対一で訪ね、その知恵や技（わざ）、思いを「聞き書き」し、記録・発信する取組み。参加費は無料。
UCSI University（本校：マレーシア・クアラルンプール）および日本校を運営するイングリッシュイノベーションズは2026年5月1日、UCSI University in Japanキャンパスにて「UCSI大学 日本校開校記念式典 兼 提携協定調印式」を開催し、全国18校の中学・高等学校と提携協定（MoU）を締結した。
イードが運営する教育情報サイト「リセマム」は、英語教材の顧客満足度調査を実施し、2026年5月8日、イード・アワード2026「子供英語教材」を発表した。
文部科学省高等教育局学生支援課は、業務の補助などを行うアルバイトを募集すると発表した。勤務期間は2026年6月22日から7月31日まで（予定）。採用予定人数は8名程度。応募締切は6月12日必着。人数が集まり次第早期に締め切る場合がある。
地域・教育魅力化プラットフォームは、延べ約34万人の高校生を対象とした調査の分析結果を公表した。地域みらい留学に地元から進学した生徒は、論理的思考力や多角的に考える力といった非認知能力および自己肯定感に関する成長の幅が全国平均を上回る傾向にあることが明らかになった。
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