最大半額でU-24の冬・春休みを応援、JR九州「ガチきっぷ」
JR九州は、満18歳～24歳を対象とした片道タイプの割引切符「ガチきっぷ」を期間限定で発売する。年末年始と2020年3月のそれぞれの利用期間中、九州の主要都市間の九州新幹線と特急列車の自由席に、最大5割引きで乗車できる。
鴨川シーワールド「トロピカルアイランドナイトステイ」予約受付中
鴨川シーワールドは、2019年12月28日から2020年1月4日までの5日間限定で「トロピカルアイランドナイトステイ」を開催する。魚を眺めながら幻想的な一夜を過ごすことができる。
JR東日本×シンカリオン、スタンプラリー＆謎解き1/19まで
JR東日本は2019年11月20日から2020年1月19日、「JR東日本×『劇場版シンカリオン』スタンプラリー＆謎解き」を開催する。首都圏のおもな駅で専用のスタンプ台紙を配布。3つのエリア、13駅にスタンプを設置する。
地上202メートルから初日の出、都庁展望室を元旦開室
東京都は2020年1月1日、都庁展望室の元旦開室を実施する。初日の出を見ることができる時間帯は抽選制となっており、往復はがきにて申込みを受け付けている。応募締切は2019年12月9日（消印有効）。入室料金は無料。
【大学受験2020】学研プライムゼミ、7日間完成「冬期直前特訓パック」配信開始
学研プラスは、学研プライムゼミで冬期直前期に難関大志望者がやるべき講座をまとめた「冬期直前特訓パック」の配信を開始した。センター試験対策11講座と、国公立二次・私大対策18講座。苦手克服にも、総仕上げにも活用できる。
【冬休み2019】親子で学ぶ、渋沢栄一記念館や富岡製糸場をめぐる旅12/22
NPO産業観光学習館主催のバスツアーが、2019年12月22日に実施される。富岡製糸場をはじめ、渋沢栄一ゆかりの地をめぐる学習ツアーとなっている。
【冬休み2019】キッザニア、小学生だけで楽しむワンデープログラム
キッザニア甲子園は2019年12月と2020年1月の指定日に、小学生だけで1日過ごせる「KidZ 1DAY PROGRAM」を実施する。保護者の入場は必要なく、子ども自身が計画を立ててキッザニア内を行動する。定員は各日30名で事前予約制。申込み締切りは各日程の7日前。
6つのスキー場が楽しめる「猪苗代町全スキー場共通シーズン券」発売
猪苗代観光協会は、福島県耶麻郡猪苗代町内のスキー場が滑り放題の共通シーズンリフト券「猪苗代町全スキー場共通シーズン券」を発売した。
年長・小学生対象、グルーヴノーツ「ウィンタースクール」福岡
テクノロジーと遊ぶアフタースクール「TECH PARK」（テックパーク）を運営するグルーヴノーツは2019年12月16日から2020年1月6日まで、幼稚園・保育園の年長から小学6年生を対象にした「ウィンタースクール2019」を福岡・天神にて開催する。
ミニーマウスが主役、TDR「ベリー・ミニー・リミックス」
3日（木）、2020年1月10日（金）～3月19日（木）の70日間、期間限定で開催予定のミニーマウス主役のスペシャルプログラム「ベリー・ベリー・ミニー！」の詳細が発表され、ファンの間では歓喜の声が広がっている。
六甲山スノーパーク、11/16営業開始…雪作りは10/17から
六甲山スノーパークは、10月17日（木）から雪づくり（造雪作業）を開始し、今シーズンの営業を11月16日（土）から開始する。
【冬休み2019】Z会、中高生対象「海外語学研修inカナダ」説明会9/14、10/14
Z会とISS国際交流センター、シェーン留学センターは2019年度の冬休み期間、中高生対象の「冬休み海外語学研修 inカナダ」を実施する。実施にあたり、参加を検討する人向けに2019年9月14日と10月14日の2回、TKP新宿カンファレンスセンターにて説明会を開催。事前申込制。
【冬休み2019】中高生対象「アカデミック英語短期集中基礎講座」大阪
アイエスエイはカリフォルニア大学デービス校国際教育センターと連携し、中学3年生から高校3年生を対象に「アカデミック英語短期集中基礎講座」を2019年12月25日から27日の3日間、アイエスエイ関西支社にて開催する。
ディズニーシー、8年目を迎えた水上ショーが終了へ
東京ディズニーランドと東京ディズニーシーでは、2019年11月8日（金）～12月25日（水）の48日間、冬のスペシャルイベント「ディズニー・クリスマス」を開催する。TDSでは、8年目を迎えた大人気ショーが終了となる。
最新映像到着、宇宙でも大暴れ…映画「ひつじのショーン」12/13公開
「映画 ひつじのショーン UFOフィーバー！」（2019年12月13日公開）より、物語の舞台である宇宙が背景となったティザーポスターお披露目。さらに、ショーンたちが宇宙でも大暴れする様子が映し出された特報が公開された。
小中高生対象、国内英語研修…秋・冬休み参加者募集
グローバル教育支援に取り組むアイエスエイは2019年7月1日、「国内イングリッシュキャンプ」と「エンパワーメントプログラム」の秋・冬休み参加者募集を開始した。北海道から九州まで、幅広いジャンルのテーマでプロジェクトやディスカッションに取り組む。
