第一生命保険は「第34回サラリーマン川柳コンクール（サラ川：さらせん）」の全国ベスト10をWebサイトに発表した。全国から寄せられた6万2,542句の中から、投票により「会社へは 来るなと上司 行けと妻」が1位に輝いた。
東京都など9都道府県に発令している緊急事態宣言の期限を6月20日まで延長することが正式に決まったが、レジャー施設や百貨店などの業界では6月1日以降、営業を再開する動きが相次いでいるという。
JR東日本千葉支社は5月28日、京葉線新習志野～海浜幕張間に2023年春開業予定の仮称「幕張新駅」の駅名を募集すると発表した。
国立科学博物館は、2021年1月26日から4月4日まで開催した企画展「メタセコイア－生きている化石は語る」の3Dビュー＋VR映像を新たにWebサイトに公開した。さらに、研究者による解説付き展示紹介動画をYouTube公式チャンネルに公開。
鉄道友の会は5月26日、2021年の「ブルーリボン賞」と「ローレル賞」を発表した。ブルーリボン賞には近畿日本鉄道（近鉄）80000系電車が、ローレル賞にはJR東日本E261系電車とJR東海N700S新幹線電車が選定された。
東武鉄道（東武）は5月26日、『SL大樹』の客車を塗色変更すると発表した。
自動車技術会（JSAE）は、5月26日から7月30日まで開催する「人とくるまのテクノロジー展2021オンライン」にて、主催者展示として「学生フォーミュラ日本大会」を紹介する。
JR西日本、京都鉄道博物館（京都鉄博）、WILLER TRAINSは5月25日、京都丹後鉄道のKTR700形『丹後くろまつ号』を6月25～27日に京都鉄博で特別展示すると発表した。
阪神電気鉄道が運営する甲子園歴史館のVR体感コーナーに2021年5月25日、新映像が登場した。第93回選抜高等学校野球大会決勝戦VR「東海大相模VS明豊」を、臨場感あふれる映像で楽しめる。
西武鉄道は、2020年8月に閉園した「としまえん」（東京都練馬区）のアトラクション「模型列車」が実際に走っていたレールをカットし、2021年6月5日に開催される「西武・電車フェスタ2021 in 武蔵丘車両検修場」で販売する。
東武鉄道（東武）は5月21日、特急券の発売について隣席を子供料金で購入できる特例措置を6月1～30日にも実施すると発表した。
JR北海道は5月21日、北海道新幹線の青函トンネル内における210km/h運転を盆期間にも実施すると発表した。
京成電鉄の新型車、3100形が初めて芝山鉄道の芝山千代田に入線し、ツアー参加者は折り返し東成田で下車すると、東成田が「成田空港」の駅名だった当時使われて、現在は旅客の乗降がない旧スカイライナー専用ホームを見学した。
スポーツスタートアップ企業ookamiは、スポーツエンターテイメントアプリ「Player！」において、2021年5月22日に開幕した天皇杯JFA第101回全日本サッカー選手権大会の全試合をリアルタイム速報する。
様々な分野で活躍する人たちに密着するドキュメンタリー番組「情熱大陸」にて、次回5月23日放送回で『マインクラフト』が特集。日本初の公認プロマインクラフター・タツナミシュウイチ氏に密着します。
2021年7月より放送予定のTVアニメ『ひぐらしのなく頃に卒』よりPV第1弾、キービジュアルが公開。また、作品の世界観を味わえるミュージアムの開催も発表された。
