文部科学省は2020年5月22日、2020年度における学校の水泳授業（幼稚園におけるプール活動を含む）の取扱いについての事務連絡を発出。地域の感染状況を踏まえ、密集・密接の場面を避けるなどの対策を講じることを前提に、水泳の授業の実施は差し支えないとの考えを示した。
21世紀型総合キッズスポーツスクール「biima sports（ビーマスポーツ）」は2020年6月、関西エリアに5校を新規開校する。これにより、大阪は8校、兵庫は2校となり、全国80か所以上の展開となる。
日本教育学会は2020年5月22日、「9月入学よりも、いま本当に必要な取り組みを―より質の高い教育を目指す改革へ―」と題した提言書を文部科学省に提出した。9月入学制の導入による問題点を指摘し、9月入学よりも緊急に必要な取組みについて具体例をあげて提案している。
日本英語検定協会（英検協会）は2020年5月22日、準会場 申込手続きに関する重要なお知らせ特設サイトを開設したと発表した。2020年度第1回「英検」に限り、準会場実施には通常の申込手続に加えて、6月5日午後10時までに準会場用申請フォームの回答が必要となる。
スマートに学べる問題集「Libry（リブリー）」を開発、提供するLibryは2020年5月28日・6月3日・5日、経済産業省の実施する「EdTech導入補助金」の活用方法を提案するWebセミナーを開催する。
経済産業省は、ITを活用した教育サービスの学校への導入実証を行うEdTech事業者に対して必要な経費の一部を補助する「EdTech導入補助金」を創設した。申請期間は6月初旬～7月中旬、交付決定は8月下旬。
「学びの継続」のための「学生支援緊急給付金」について、文部科学省は2020年5月22日、LINEで申請できる仕組みを構築した。学生は、在籍大学から送られるQRコードやURLを読み込み、友だち追加することで、LINEを使って手軽に申請作業を行うことができる。
東京都は2020年5月22日、新型コロナウイルス感染症を乗り越えるためのロードマップを発表した。都立学校は、週1日2時間程度の分散登校からはじめ、段階的に再開。オンライン学習などの家庭学習と組み合わせる。
2020年5月21日に開催したオンラインライブイベントより、パネルディスカッション「with/afterコロナの教育」の模様をお伝えする。
2020年5月21日に開催したオンラインライブイベントより、経済産業省商務・サービスグループ サービス政策課長（併）教育産業室長 浅野大介氏による基調講演「『withコロナの学び方改革』とEdTech導入補助金」の模様をお伝えする。
2020年5月21日に開催したオンラインライブイベントより、文部科学省初等中等教育局情報教育・外国語教育課長 髙谷浩樹氏による基調講演「GIGAスクール構想の実現」の模様をお伝えする。
全日本教職員組合（全教）は2020年5月20日、「コロナ感染拡大から子どもを守り、豊かな成長・発達を保障するための全教の提言」を発表した。子どもたちが安心して過ごせる居場所作り、大学入学共通テストの導入中止などを提言している。
文部科学省は2020年5月21日、学校の体育の授業におけるマスクについて、十分な呼吸ができなくなるリスクや熱中症になるリスクが考えられることから「マスクの着用は必要ない」との見解を各教育委員会などに示した。適切な対策を講じるよう求めている。
東京都私立学校助成審議会は2020年5月21日、2020年度私立学校経常費補助金の配分方針について、授業料減免制度（授業料減免補助）と生活指導の充実補助（スクールカウンセラー配置）の拡充を東京都知事に答申した。
文部科学省は2020年5月21日、新型コロナウイルス感染症に対応した学校の教育活動再開に関するQ＆Aを更新し、全国の教育委員会などに通知した。Q＆Aは全104項目あり、児童生徒の再登校基準、幼稚園の対応、学校図書館や公共図書館の活用について、新たに追加している。
AKAは2020年6月より、英語学習AIロボット「Musio」（ミュージオ）のユーザーを対象に、子ども向け新教材を提供する。英語学習初級者でも、遊びながら楽しく英語を学ぶことができる。新教材は3種用意しており、いずれも価格は3,000円（税別）。
