夏休みまで2か月を切り、中高生の夏休み短期留学の申し込み時期となった。リセマムは、地球の歩き方「成功する留学」と共同で「夏休みの成功する留学」特集を公開している。
日本精神神経学会は5月28日、「DSM-5病名・用語翻訳ガイドライン」を作成した。児童青年期の疾患などについて、「障害」を「症」へと変更し、「学習障害（LD）」は「学習症」、「注意欠如多動性障害（ADHD）」は「注意欠如多動症」となった。
文化放送キャリアパートナーズは5月28日、2015年卒業予定の学生を対象に5月上旬に実施した「2015年卒ブンナビ学生アンケート」の調査結果を発表した。7割の学生が「大学名による就職格差」を感じていることが明らかになった。
東京都と東京都歴史文化財団は、小学生-高校生を対象に、能楽・長唄・三曲・日本舞踊の一流の芸術家から直接指導を受け、その成果を舞台で発表する「キッズ伝統芸能体験」の参加者を募集する。4コースあり、いずれも都内で実施する。
朝の読書推進協議会は5月28日、「朝の読書」実践校を対象とした平成25年度の「人気本調査結果」を発表した。小学生は、「かいけつゾロリ」、中高生はベストセラーやメディア化された作品など人気を集めた。
ベネッセコーポレーションと日本航空（JAL）は、7月19日から9月30日までの期間、夏休みの思い出づくりと知的好奇心を応援する共同企画「JAL×ベネッセ 小学生夏休み応援キャンペーン そらとぶ自由研究」を実施する。
マイナビは5月28日、「就職活動に対する保護者の意識調査」を発表した。調査結果より、子どもの就職活動への支援内容は、「資金的な援助」が84％ともっとも高いことが明らかになった。
昭和シェル石油は5月27日、毎年開催している「シェル美術賞」を今年も実施、7月1日から作品を募集すると発表した。応募資格は日本在住の40歳以下。
朝日新聞社と全国学校図書館協議会は、「第5回どくしょ甲子園」を開催するにあたり作品を募集する。作品は読書会の成果を1枚のボードにまとめるというもので、対象は高校生による4人前後のグループ。応募締切は9月26日。
東京都と東京都私学財団は、私立高等学校等に在学する生徒とその保護者を対象に、授業料負担軽減制度の申請受付に関する情報をホームページに公開した。申請書の提出は6月下旬より受け付ける。
東京都教育委員会は、都立高校生を対象に国際協力機構（JICA）と連携した体験研修「平成26年度東京グローバル・ユース・キャンプ」を8月に5泊6日の日程で実施する。募集人数は計100名。6月11日（水）までに学校を通して応募する。
小中学生を対象に展開されている世界標準のコミュニケーション英語能力テスト「JET」にスピーキングテストが追加された。6月4日に横須賀学院小学校・中学校の生徒を対象にパイロットテストが行われる。
2013年11月に開校した教育託児施設「クランテテ三田」に、4歳の息子が1日体験入会をし、モンテッソーリ活動やリトルアスリートクラブを体験した。いつも騒がしく飛び回っている息子の、違った一面を垣間見ることができた。
人事院は5月23日、平成26年度国家公務員採用試験（大学卒業程度）の申込状況を発表した。申込者数は、一般職試験が昨年度比0.9％減の35,508人、専門職試験が昨年度比0.1％増の68,712人。このうち女性の割合はどちらも3割を超えた。
