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関西学院大学のSDGs・生物多様性研究センターと教育学部の学生たちが制作に取り組んでいた「SDGsかるた」が完成し、5月から販売を始めた。SDGsを子どもたちにより身近に感じてもらうために企画されたもので、かるたは解説書とセットで4,000円（税込）。
NHKと全日本音楽教育研究会は2020年5月18日、「第87回NHK全国学校音楽コンクール」を中止すると発表した。2020課題曲については、2021の課題曲としても使用し、2年越しで歌い継いでいくこととする。
日本英語検定協会（英検協会）は2020年5月15日、「英検2020 1day S-CBT」6・7月分の一般申込を増席すると発表した。4・5月実施延期に伴う振替対象の受験者を優先的に案内する。一般申込の受付開始は、5月25日午後1時から。
文部科学省は2020年5月15日、新型コロナウイルス感染症の影響を踏まえ、最終学年以外の児童生徒の教育課程編成について、2021年度（令和3年度）以降を見通した特例的な対応を認める方針を全国の教育委員会などに通知した。学習の遅れを複数年で補う。
文部科学省は2020年5月15日、家庭での学習や校務継続のためのICT積極的活用について、各教育委員会へ通知した。学校のオンライン指導が促進されると想定されることから、生活保護受給世帯の通信費は、教材代として実費支給するよう依頼した。
ベネッセコーポレーションは2020年3月20日から5月8日までの期間「親子の生活における新型コロナウイルス影響調査」を実施、その結果を発表した。休校中のデジタルでの学習は各学齢で3割超えとなり、週が進むにつれ学習への不安が高まっている状況が見られた。
三菱UFJフィナンシャル・グループ（MUFG）は2020年5月14日、新型コロナウイルスの影響を受けた学生の進学および生活に対し、12億円の寄付・支援を行うことを発表した。
慶應義塾大学は、2020年度の一般入学試験の成績開示を再延期し、6月中旬に開始することを発表した。また、総合政策学部と環境情報学部のAO入試の募集要項公開を6月末に変更した。
新型コロナウイルス感染拡大に伴う緊急事態宣言下において、私立高校の75％、私立大学の87％がオンラインで授業を実施していることが、私学労務研究会が2020年5月14日に発表した調査結果より明らかとなった。
代々木ゼミナールは2020年5月15日、2020年度大学入試における合格者の成績をWebサイトに公開した。国公立大学合格者の成績最高点・最低点・平均点が確認できる。
文化庁などは2020年5月12日、第44回全国高等学校総合文化祭高知大会について、インターネットを活用した発表動画や作品画像配信による開催に変更すると発表した。新型コロナウイルス感染症終息の見通しが立たない中、通常開催は困難と判断した。
日本若者協議会は2020年5月12日、「9月入学」の是非に関する学生アンケート結果を発表した。小学生～大学院生全体では、「賛成」37.2％、「反対」47.0％、「どちらとも言えない」15.8％と、反対が賛成を上回った。
政府は2020年5月14日、新型コロナウイルス感染症緊急事態宣言を39県で解除した。特定警戒都道府県のうち、北海道・埼玉県・千葉県・東京都・神奈川県・京都府・大阪府・兵庫県の8都道府県は、1週間後の21日をめどに解除の可否を専門家が評価する。
文部科学省は2020年5月14日、2021年度（令和3年度）大学入学者選抜の総合型選抜（AO入試）と学校推薦型選抜（推薦入試）について、オンラインによる面接やプレゼンテーションなど、多様な選抜方法の工夫や配慮を行うよう全国の大学などに要請した。
9月入学について、安倍内閣総理大臣は2020年5月14日の記者会見で、「9月入学も有力な選択肢の1つであり、前広に検討していきたい」と述べた。自民党は、「秋季入学制度検討ワーキングチーム」の初会合を5月12日に開催した。
一斉休校による自宅学習において高校生が悩んでいることは「周りとの差が不安」76.4％がもっとも多いことが、旺文社が2020年5月14日に発表した調査結果より明らかになった。休校中の1日の学習時間は「5時間以上」が半数以上を占めた。
