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東京都は2020年5月22日、新型コロナウイルス感染症を乗り越えるためのロードマップを発表した。都立学校は、週1日2時間程度の分散登校からはじめ、段階的に再開。オンライン学習などの家庭学習と組み合わせる。
全日本教職員組合（全教）は2020年5月20日、「コロナ感染拡大から子どもを守り、豊かな成長・発達を保障するための全教の提言」を発表した。子どもたちが安心して過ごせる居場所作り、大学入学共通テストの導入中止などを提言している。
ライフイズテックは2020年5月21日、奈良県の全公立高校・中学校を対象に学校向けオンラインプログラミング教材「Life is Tech！Lesson」を提供開始することを発表した。
受験生の9割以上が新型コロナウイルスの影響により、受験に不安を感じており、約3割が受験方法の見直しを検討していることが、ODKソリューションズが2020年5月20日に発表した調査結果より明らかとなった。
東京都は2020年5月19日、令和2年（2020年）第2回定例会補正予算（案）について発表した。教育関連では、都立学校におけるオンライン学習の環境整備や、都内公立・私立学校におけるサーモグラフィーやアクリル板など感染症対策用品の購入費などが盛り込まれた。
「バーチャル教育ICT Expo」において2020年5月21日、教職員、教育委員会、塾・予備校関係者、教育企業関係者、保護者、生徒・学生等、教育に関心のあるすべての方を対象にオンラインライブイベントを開催する。
ベネッセコーポレーションは2020年5月15日、休校期間中の「進研ゼミ中学講座」参加型オンライン授業の利用者数が延べ20万人を突破したことを発表した。また5月より、高校生向けの授業も実施が決定している。
文部科学省は2020年5月15日、新型コロナウイルス感染症の影響を踏まえ、最終学年以外の児童生徒の教育課程編成について、2021年度（令和3年度）以降を見通した特例的な対応を認める方針を全国の教育委員会などに通知した。学習の遅れを複数年で補う。
文部科学省は2020年5月15日、家庭での学習や校務継続のためのICT積極的活用について、各教育委員会へ通知した。学校のオンライン指導が促進されると想定されることから、生活保護受給世帯の通信費は、教材代として実費支給するよう依頼した。
ベネッセコーポレーションは2020年3月20日から5月8日までの期間「親子の生活における新型コロナウイルス影響調査」を実施、その結果を発表した。休校中のデジタルでの学習は各学齢で3割超えとなり、週が進むにつれ学習への不安が高まっている状況が見られた。
留学ジャーナルは2020年5月より、海外の学校で行われる本格的な授業を自宅から受講可能な「自宅で留学！オンライン留学プログラム」の提供を開始した。週5日間、1週間単位での受講が可能。
文部科学省は2020年5月14日、2021年度（令和3年度）大学入学者選抜の総合型選抜（AO入試）と学校推薦型選抜（推薦入試）について、オンラインによる面接やプレゼンテーションなど、多様な選抜方法の工夫や配慮を行うよう全国の大学などに要請した。
ユニティ・テクノロジーズ・ジャパンは、高校生や3年生以下の高専生、および小中学生を対象とした、ゲーム開発コンテスト「Unityインターハイ2020」を開催する。エントリーと作品の提出は、2020年8月31日まで。
サカワは2020年5月14日、教育関連企業・団体に所属する有志と共に、Web会議ツールZoomを利用したオンライン学習のプラットフォーム「SCHOOM～子どもたちと学ぶ場」を立ち上げ、オンライン授業の受講者・講師者の受付を開始したと発表した。
華道家元池坊は、華道の魅力を次世代へ継承する目的で、中高生を対象に華道の歴史や魅力をわかりやすく紹介する動画「よくわかる池坊いけばな」をYouTubeにて公開している。
旺文社は2020年5月12日、英語資格試験対策の学習アプリ「英語の友」（iOS版）の新バージョンを配信し、アプリ内にてサブスクリプション（定額課金）サービス「英語の友プレミアム」の提供を開始した。
