インハイ.tvと全国高等学校体育連盟は2020年5月26日、全国高等学校総合体育大会（インターハイ）全30競技の部活動を行う高校生に向け、アスリートや全国の有志からのエールを届ける「明日へのエールプロジェクト」を開始する。
文部科学省は2020年5月21日、学校の体育の授業におけるマスクについて、十分な呼吸ができなくなるリスクや熱中症になるリスクが考えられることから「マスクの着用は必要ない」との見解を各教育委員会などに示した。適切な対策を講じるよう求めている。
大阪府育英会は、将来の夢と強い向学心がありながら経済的な理由により学習環境に恵まれない高校生を支援するため、2020年度の「大阪府育英会USJ奨学生」および「大阪府育英会夢みらい奨学生」を募集する。
第102回全国高等学校野球選手権大会（夏の甲子園）について、日本高等学校野球連盟と朝日新聞社は2020年5月20日、開催の中止を正式に発表した。新型コロナウイルスの感染拡大の影響から、第92回選抜高等学校野球大会（春のセンバツ）に続き、開催を断念した。
過去1か月に医療機関で受診や検診の予定があった人のうち31％、受診したい症状があった人のうち46％が受診を控えた、またはできなかったと回答していたことが、国立成育医療研究センターの調査結果より明らかになった。
第102回全国高等学校野球選手権大会（夏の甲子園）が中止になった場合に失われる経済効果が、約672億4,415万円にのぼることが2020年5月19日、関西大学の宮本勝浩名誉教授による試算結果から明らかになった。アマチュアスポーツ大会の中で最高額の損失と推定されるという。
兵庫県明石市は2020年5月1日、新型コロナウイルス感染症の支援策として実施する「学業資金貸付」の受付を開始した。市内から通学している学生を対象に、100万円を上限として前期分の学費を緊急支援する。
三菱UFJフィナンシャル・グループ（MUFG）は2020年5月14日、新型コロナウイルスの影響を受けた学生の進学および生活に対し、12億円の寄付・支援を行うことを発表した。
文化庁などは2020年5月12日、第44回全国高等学校総合文化祭高知大会について、インターネットを活用した発表動画や作品画像配信による開催に変更すると発表した。新型コロナウイルス感染症終息の見通しが立たない中、通常開催は困難と判断した。
9月入学について、安倍内閣総理大臣は2020年5月14日の記者会見で、「9月入学も有力な選択肢の1つであり、前広に検討していきたい」と述べた。自民党は、「秋季入学制度検討ワーキングチーム」の初会合を5月12日に開催した。
一斉休校による自宅学習において高校生が悩んでいることは「周りとの差が不安」76.4％がもっとも多いことが、旺文社が2020年5月14日に発表した調査結果より明らかになった。休校中の1日の学習時間は「5時間以上」が半数以上を占めた。
学校の9月入学・新学期について、10代の53％が「賛成」、47％が「反対」していることが、TOKYO FMが番組で実施した調査結果より明らかになった。「9月入学の件は大人だけが勝手に議論を進めている（12歳）」などの意見が番組に寄せられたという。
文部科学省は2020年5月12日、外務省が新たに13か国・地域を新型コロナウイルスの感染症危険情報レベルを3に引き上げたことから、世界各国に留学中の日本人学生に向けて、最新情報を確認するとともに感染予防に万全を期すよう伝えた。
厚生労働省は2020年5月7日、新型コロナウイルスを想定した「新しい生活様式」をWebサイトに掲載した。具体的にイメージできるよう、今後、日常生活の中で取り入れてほしい実践例を示している。
大阪府教育庁は2020年5月1日、学校が臨時休業中の児童生徒の運動不足解消のため、ユニバーサル・スタジオ・ジャパンと協働で、体操・ダンス動画の配信を開始した。
休校中のオンライン授業への対応率は、高校で14％、大学でも46％にとどまることが、LINEリサーチによる調査結果から明らかとなった。また、生活における気持ちの変化として、高校生よりも大学生の方が不安感などが強い傾向にある。
