新型コロナウイルス感染拡大の影響による休校中の課題について、保護者の52％が「無理してまでやる必要はない」と考えていることが、パステルコミュニケーションが2020年5月21日に発表した調査結果より明らかとなった。
全日本教職員組合（全教）は2020年5月20日、「コロナ感染拡大から子どもを守り、豊かな成長・発達を保障するための全教の提言」を発表した。子どもたちが安心して過ごせる居場所作り、大学入学共通テストの導入中止などを提言している。
文部科学省は2020年5月21日、新型コロナウイルス感染症に対応した学校の教育活動再開に関するQ＆Aを更新し、全国の教育委員会などに通知した。Q＆Aは全104項目あり、児童生徒の再登校基準、幼稚園の対応、学校図書館や公共図書館の活用について、新たに追加している。
リンク・インタラックは2020年5月18日、休校期間中の児童の学習をサポートするため、東京書籍発行の小学校5・6年生用英語教科書「NEW HORIZON Elementary English Course5・6」に関連するサポート動画をWebサイトにて公開した。
日能研は2020年5月20日、東海地区の緊急事態宣言が解除されたことから授業を22日から再開することを決めた。一方、解除されていない首都圏や北海道の教室はオンライン授業を継続する。
過去1か月に医療機関で受診や検診の予定があった人のうち31％、受診したい症状があった人のうち46％が受診を控えた、またはできなかったと回答していたことが、国立成育医療研究センターの調査結果より明らかになった。
ベネッセコーポレーションの進研ゼミは、小学1年生から中学3年生までを対象とした「全国実力診断テスト」を無償で実施する。「進研ゼミ」の会員・非会員を問わず自宅で受験でき、診断結果と連動した「個別復習ドリル」を無償提供する。
大阪市教育委員会は、市の教育改革の方向性に沿って校長として教育施策を実行できる人材を求め、公募により校長の採用を行う。募集期間は2020年5月20日より6月19日まで。
東京都は2020年5月19日、令和2年（2020年）第2回定例会補正予算（案）について発表した。教育関連では、都立学校におけるオンライン学習の環境整備や、都内公立・私立学校におけるサーモグラフィーやアクリル板など感染症対策用品の購入費などが盛り込まれた。
東進ハイスクール・四谷大塚を運営するナガセ・四谷大塚は2020年5月1日、緊急事態宣言による全国の学校休校に伴って無料開講し、20万人を超える小・中学生が登録している「全国統一オンライン講座」を、小・中学校の教員・教育委員会の先生向けに公開開始した。
東大螢雪会は、2020年5月31日までに申し込みをすると、入会金が無料となる「自宅学習応援キャンペーン」を実施している。生徒のスケジュールにあわせて短期間のみの受講が可能になる。
首都圏模試センターは2020年5月24日、首都圏エリアの私立中学校約100校が参加する「おうちde説明会＆相談会」を開催する。当日は、YouTubeなどでの動画配信もしくは個々の学校のオンラインシステムを使ってのリアルタイム配信で行われる。
ドルトン東京学園 中等部・高等部は、2020年5月16日実施のWeb学校説明会動画を公開した。校長のメッセージや、教育の特色と実践、英語教育・国際教育、2020年度入試結果報告を50分の動画にまとめている。
ヴィリングが都内5拠点で展開する民間学童保育スイッチスクールは2020年5月15日、オンラインで子どもを預かるオンライン学童保育「Switch Online」のサービスを開始した。自宅にインターネット環境があれば、平日朝から子どもを預けることができる。
四谷大塚は2020年6月28日、「全国統一小学生テストを全国47都道府県の2,500以上の会場で実施する。対象は年長生から小学6年生まで。全国規模での順位がわかる。参加費は無料。申込みはWebサイトにて受け付けている。
日本数学検定協会は、2020年5月23日に予定していた実用数学技能検定（数学検定・算数検定）の「提携会場受検」の札幌市や千葉市の一部会場で中止することを公表した。また、電話による問い合わせの停止を5月29日まで延長することも決めている。
